Оглавление Word делает автоматически, составляя его из заголовков. Заголовки могут быть нескольких уровней. Текст который будет использоваться для заголовков должен быть с соответствующем стилем.
Если стили заголовка присвоены то можно ставить оглавление. Нужно установить курсор в место вставки оглавления пойти в меню вставка выбрать команду оглавление и указатели.
Появиться диалоговое окно оглавление и указатели в котором нам нужна вкладка оглавление. Здесь можно выбрать какой будет вид.
Если в результате редактирование текст будет добавлен или удален, то естественно оглавление не будет соответствовать реальному расположение глав. Его можно обновить. Для обновления оглавления нужно щелкнуть на оглавлении правой кнопкой (оглавление выделилось серым фоном) в выпавшем контекстном меню выбрать команду обновить поле
В появившемся окне обновление оглавления активизировать переключатель обновить целиком.
В результате страницы указанные в оглавлении будут адекватны реальному состоянию дел.